Αρχής γενομένης από το Σαββατοκύριακο 15-17 Σεπτέμβρη, μετά τη διακοπή των εθνικών ομάδων δηλαδή, και μέχρι και τις γιορτές των Χριστουγέννων οι «ερυθρόλευκοι έχουν μια σειρά από δύσκολα και καθοριστικά ματς εντός κι εκτός συνόρων.
Αναλυτικά οι αγώνες που θα δώσει ο Ολυμπιακός μέχρι τα Χριστούγεννα χωρίς να συμπεριλαμβάνονται σε αυτά και οι αγώνες του Κυπέλλου:
2 Σεπτεμβρίου: 2η αγωνιστική Super League (21:30), Ολυμπιακός – ΠΑΣ Γιάννινα
15-17 Σεπτεμβρίου: 3η αγωνιστική Super League, Ολυμπιακός – Αστέρας Τρίπολης
20 Σεπτεμβρίου: 1η αγωνιστική ομίλων του Europa League (22:00), Ολυμπιακός – Ρεάλ Μπέτις
22-24 Σεπτεμβρίου: 4η αγωνιστική Super League, Πανιώνιος -Ολυμπιακός
29 Σεπτεμβρίου-1 Οκτωβρίου: 5η αγωνιστική Super League,Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ
4 Οκτωβρίου: 2η αγωνιστική ομίλων του Europa League (19:55), Μίλαν – Ολυμπιακός
6-7 Οκτωβρίου: 6η αγωνιστική Super League, ΑΕΚ-Ολυμπιακός
20-22 Οκτωβρίου: 7η αγωνιστική Super League, ΟΦΗ-Ολυμπιακός
25 Οκτωβρίου: 3η αγωνιστική ομίλων του Europa League (19:55), Ντουντελάνζ – Ολυμπιακός
27-29 Οκτωβρίου: 8η αγωνιστική Super League, Ολυμπιακός-Απόλλων Σμύρνης
3-5 Νοεμβρίου: 9η αγωνιστική Super League, Άρης-Ολυμπιακός
8 Νοεμβρίου: 4η αγωνιστική ομίλων του Europa League (22:00), Ολυμπιακός- Ντουντελάνζ
10-11 Νοεμβρίου: 10η αγωνιστική Super League, Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός
24-26 Νοεμβρίου: 11η αγωνιστική Super League, Ατρόμητος-Ολυμπιακός
29 Νοεμβρίου: 5η αγωνιστική ομίλων του Europa League (19:55), Ρεάλ Μπέτις -Ολυμπιακός
1-3 Δεκεμβρίου: 12η αγωνιστική Super League, Ολυμπιακός-Παναιτωλικός
8-10 Δεκεμβρίου: 13η αγωνιστική Super League, Ξάνθη-Ολυμπιακός
13 Δεκεμβρίου: 6η αγωνιστική ομίλων του Europa League (22:00), Ολυμπιακός – Μίλαν
15-17 Δεκεμβρίου: 14η αγωνιστική Super League,Ολυμπιακός-Λαμία
22-23 Δεκεμβρίου: 15η αγωνιστική Super League, Ολυμπιακός-Λάρισα
