Για 23η φορά στην ιστορία του αντιμετωπίζει την Αρμάνι Μιλάνο ο Ολυμπιακός. Κυρίαρχος είναι στις αναμετρήσεις με την ιταλική ομάδα ο Ολυμπιακός στην Ευρωλίγκα, από την σεζόν 1996/97 που συναντήθηκαν για πρώτη φορά σε επίπεδο κυπέλλου Πρωταθλητριών.
Στις 22 έως τώρα αναμετρήσεις τους, ο Ολυμπιακός, έχει 15 νίκες, ενώ 7 φορές έχει επικρατήσει η ιταλική ομάδα. Σε ότι αφορά τα παιχνίδια που έχουν γίνει στο Μιλάνο με γηπεδούχο την Αρμάνι, οι δύο ομάδες έχουν από πέντε νίκες.
Αξίζει να σημειωθεί πως σε όλα αυτά τα νικηφόρα παιχνίδια, αγωνιζόταν με τον Ολυμπιακό ο Γιώργος Πρίντεζης.
Αναλυτικά, οι αναμετρήσεις που έχουν γίνει στην Ιταλία:
1996-97 (Δεύτερη Φάση): Αρμάνι – Ολυμπιακός 73-71
2005-06 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι – Ολυμπιακός 75-84 (Έντνι 17, Σεϊμπούτις 15)
2008-09 (TOP16): Αρμάνι – Ολυμπιακός 76-74
2012-13 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι – Ολυμπιακός 71-84 (Σπανούλης 23, Παπανικολάου 17)
2013-14 (TOP16): Αρμάνι – Ολυμπιακός 81-51
2014-15 (TOP16): Αρμάνι – Ολυμπιακός 74-83 (Σπανούλης 14, Χάντερ 14)
2015-16 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι – Ολυμπιακός 66-71 (Γιανγκ 18, Πρίντεζης 16)
2016-17 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι – Ολυμπιακός 99-83
2017-18 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι – Ολυμπιακός 85-86 (ΜακΛιν 22, Ρόμπερτς 18)
2018/19 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι – Ολυμπιακός 66-57
