Του πρώτους του αντιπάλους στην πορεία του προς την κατάκτηση του 28ου Κυπέλλου της ιστορίας του έμαθε ο Ολυμπιακός στην κλήρωση της Παρασκευής.
Τους τρεις αντιπάλους του, τους οποίους θα κληθεί να αντιμετωπίσει στην πρώτη προκριματική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας, έμαθε ο Ολυμπιακός στην κλήρωση των ομίλων της διοργάνωσης.
Οι πρωταθλητές Ελλάδας κληρώθηκαν με αντιπάλους τους Αστέρα Τρίπολης, Αχαρναϊκό και Κισσαμικό.
Από το συγκεκριμένο γκρουπ, το εισιτήριο της πρόκρισης για τους “16” του Κυπέλλου θα το πάρουν οι ομάδες που θα καταλάβουν τις δύο πρώτες θέσεις στη βαθμολογία.
