Γεμάτη από αγώνες είναι η παράδοση του Ολυμπιακού και της ρωσικής ομάδας τα τελευταία 25 χρόνια.
Η αποψινή αναμέτρηση ανάμεσα σε ΤΣΣΚΑ Μόσχας και Ολυμπιακό, είναι συνολικά η 41η των δύο ομάδων από το 1995 και έπειτα σε επίπεδο κυπέλλου Πρωταθλητριών και Ευρωλίγκας.
Οι δύο ομάδες έχουν συναντηθεί από 18 φορές στις έδρες τους για την κανονική περίοδο ή τα προημιτελικά και άλλες τέσσερις σε Final Four, όπου οι «ερυθρόλευκοι» έχουν το 4/4 σε τρεις ημιτελικούς και έναν τελικό.
Συνολικά, η ΤΣΣΚΑ προηγείται στις νίκες με 24-16, ενώ στους αγώνες που έχουν γίνει στην Μόσχα, ο Ολυμπιακός μετράει τέσσερα «διπλά» και 14 ήττες. Η πιο πρόσφατη νίκη των Πειραιωτών στο γήπεδο της ρωσική ομάδας, έγινε πέρυσι με σκορ 84-79. Αναλυτικά:
| Ημερομηνία | Φάση | Αναμέτρηση | Σκορ |
| 09/03/1995 | Προημιτελικά | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 95-65 |
| 14/03/1995 | Προημιτελικά | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 86-77 |
| 16/03/1995 | Προημιτελικά | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 79-54 |
| 02/11/1995 | Φάση ομίλων | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 96-91 |
| 11/01/1996 | Φάση ομίλων | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 72-78 |
| 09/01/1997 | Β’ Φάση ομίλων | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 82-51 |
| 06/02/1997 | Β’ Φάση ομίλων | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 70-79 |
| 25/09/1997 | Α’ Φάση ομίλων | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 86-74 |
| 12/11/1997 | Α’ Φάση ομίλων | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 77-58 |
| 22/10/1998 | Α’ Φάση ομίλων | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 75-81 |
| 17/12/1998 | Α’ Φάση ομίλων | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 74-76 |
| 23/10/2002 | Κανονική περίοδος | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 74-67 |
| 09/01/2003 | Κανονική περίοδος | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 77-79 |
| 03/03/2004 | Top-16 | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 80-66 |
| 24/03/2004 | Top-16 | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 69-93 |
| 01/03/2007 | Top-16 | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 64-85 |
| 14/03/2007 | Top-16 | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 83-79 |
| 14/11/2007 | Κανονική περίοδος | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 88-79 |
| 10/01/2008 | Κανονική περίοδος | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 71-67 |
| 01/04/2008 | Προημιτελικά | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 74-76 |
| 03/04/2008 | Προημιτελικά | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 73-83 |
| 09/04/2008 | Προημιτελικά | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 81-56 |
| 18/01/2012 | Top-16 | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 78-86 |
| 22/02/2012 | Top-16 | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 96-64 |
| 13/05/2012 | Τελικός | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 61-62 |
| 10/05/2013 | Ημιτελικός | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 69-52 |
| 05/02/2015 | Top-16 | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 84-76 |
| 03/04/2015 | Top-16 | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 76-70 |
| 15/05/2015 | Ημιτελικός | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 70-68 |
| 12/02/2016 | Top-16 | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 92-85 |
| 08/04/2016 | Top-16 | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 96-99 |
| 03/11/2016 | Κανονική περίοδος | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 75-81 |
| 07/04/2017 | Κανονική περίοδος | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 90-86 |
| 19/05/2017 | Ημιτελικός | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 82-78 |
| 20/12/2017 | Κανονική περίοδος | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 88-86 |
| 21/03/2018 | Κανονική περίοδος | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 89-81 |
| 01/11/2018 | Κανονική περίοδος | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 69-65 |
| 01/03/2019 | Κανονική περίοδος | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 81-97 |
| 30/10/2019 | Κανονική περίοδος | ΤΣΣΚΑ Μόσχας – Ολυμπιακός | 79-84 |
| 06/02/2020 | Κανονική περίοδος | Ολυμπιακός – ΤΣΣΚΑ Μόσχας | 72-59 |
