Στις 18 Αυγούστου 2009 ο Ολυμπιακός υπέταξε με 2-0 το εμπόδιο της Σέριφ Τίρασπολ στη Μολδαβία και ουσιαστικά καθάρισε από το πρώτο κιόλας ματς την πρόκρισή του στους χρυσοφόρους ομίλους του Champions League.
Με μία από τις σπουδαιότερες εκτός έδρας νίκες σε προκριματική φάση ευρωπαϊκών διοργανώσεων συνδέεται χρονικά η σημερινή ημερομηνία για τον Ολυμπιακό.
Συγκεκριμένα στις 18 Αυγούστου του 2009 ο Θρύλος με τον Τιμούρ Κετσπάγια στην άκρη του πάγκου τουνίκησε εκτός έδρας με 0-2 τη Σερίφ Τίρασπολ στη Μολδαβία για τα πλέι οφ του UEFA Champions League, με σκόρερ τους Ντουντού (46′) και Κώστα Μήτρογλου (76′), αγκαλιάζοντας την πρόκριση στους ομίλους.
